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Die Zeiten der Tyrannenherrschaften sind vorbei. Von wegen! Der Diktator schickt sich an, diese Herrschaftsform salonfähig zu machen. Der Diktator - das ist General Aladeen. Und in seinem Selbstverständnis von Gewaltmonopolisierung setzt er alles daran, die ungeliebte Herrschaftsform namens Demokratie von seinem Land, dass er so gern unterdrückt, fernzuhalten. Also begibt sich der Diktator auf die Reise in die USA, seine geliebte ‘Republik’ von Wadiya hinter sich lassend, begleitet von einem Tross seiner engsten Vertrauten sowie seiner weiblichen Sicherheitskräfte. In den USA, wo er die westliche Lebenswelt kennen lernen will, macht der Diktator so manch befremdende Erfahrung und hat u.a. Sex mit Megan Fox.

Der verwöhnte und wohlhabende Yachtbesitzer und mexikanische Macho Leonardo behandelt seine Angestellten wie den letzten Dreck. Als er eines Tages von Bord seines Schiffes fällt und sein Gedächtnis verliert, nutzt seine zuvor gefeuerte putzende Angestellte Kate, die alleinerziehende Mutter dreier Kinder, das aus und gönnt sich den unerwarteten Luxus.

Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.

Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen – sie also loswerden – will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Ally Darling ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt – auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von 20 Liebhabern erreicht hat und erfährt, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden, beschließt sie, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen doch mehr als sie damals dachte. Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea unterstützt.