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Der neue Literaturlehrer John Keating bringt 1959 frischen Wind in das Traditionsinternat Welton und inspiriert seine ansonsten zur Disziplin erzogenen Schüler durch sein unorthodoxes Vermitteln von Poesie zu freiem Denken. Des Nachts treffen sie sich zu Lesungen in einer alten Höhle. Der Junge Neil entdeckt seine Liebe zur Schauspielerei. Als sein gestrenger Vater davon erfährt, nimmt er Neil von der Schule. Seiner Träume beraubt, erschießt sich Neil. Keating wird verantwortlich gemacht und der Schule verwiesen. Als er seine Bücher abholt, sprechen ihm seine Schüler durch kollektive Verweigerung ihren Dank für seine Menschlichkeit aus.

Zwanzig Dollar sind zwanzig Dollar. Für gewöhnlich. Doch dieser Geldschein geht durch ganz besondere Hände. '20 Bucks' macht Karriere: Er bringt die Pennerin Angeline (Linda Hunt) fast um den Verstand, vermasselt Sam (Brendan Fraser) die Hochzeit mit einer 20 Millionen-Dollar-Erbin, hilft reichen Ladies beim Koksen. Schließlich landet er als blutverschmiertes Beweisstück bei der Polizei. Und schon geht's auf den nächsten Abenteuertrip...

Der erfahrene Detective Jack Verdon ist ein Frauenheld. Er ist der typische Junggesellen-Playboy, der seit Jahrzehnten Single ist und das Leben genießt. Als er einen neuen Fall bekommt, realisiert er, dass ein Zusammenhang zwischen seiner sexuellen Vergangenheit und den Morden besteht. Ein Serienmörder tötet scheinbar gezielt Frauen mit denen Verdon in der Vergangenheit Sex gehabt hat. Ihm wird der Fall von dem jungen aufstrebenden FBI-Agenten Vokovich abgenommen und von seinem Vorgesetzten auf unbestimmte Zeit suspendiert. Schließlich rückt er selbst in den Blick des Ermittlers und wird zum Hauptverdächtigen, obwohl er teilweise Alibis vorweisen kann. Um seinen Namen reinzuwaschen und seine Existenz nicht zu verlieren, ist er gezwungen, sich mit seiner Vergangenheit zu konfrontieren und den Killer auf eigene Faust außerhalb des Gesetzes zu jagen.