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New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Eine Gruppe von Pärchen, darunter Max und Annie trifft sich regelmäßig, um gemeinsam Spiele zu spielen. Aber dann hat Max' Bruder Brooks eines Abends ein ganz besonderes Spiel vorbereitet: Die Gäste sollen gemeinsam einen Mordfall aufklären. Der Aufwand geht sogar so weit, dass Brooks falsche Gangster und FBI-Agenten angeheuert hat. Und auch, dass Max' Bruder auf einmal entführt wird, scheint zunächst zum Programm zu gehören. Doch während die drei teilnehmenden Pärchen ihre Ermittlungen vorantreiben, stellen sie schnell fest, dass es sich bei dem Mord vielleicht doch nicht um ein Spiel gehandelt hat und dass auch Brooks nicht der ist, der er zu sein vorgab. Obwohl die sechs Spieler und Spielerinnen bald völlig im Dunkeln tappen und von neuen Wendungen und Enthüllungen überrascht werden, haben sie eine Menge Spaß - der aber auch jederzeit in blutigen Ernst umschlagen könnte...

Der Highschool-Schüler Sutter Keely (Miles Teller) lebt getreu dem Motto ‘Carpe diem’ im Hier und Jetzt. Für den Senior ist das Leben eine ständige Party; der Job bei einem Herrrenausstatter verschafft ihm dabei das nötige Geld, um mit einem Auto Eindruck bei seiner heißen Freundin zu schinden. So könnte das Verharren in der Gegenwart ständig weitergehen. Bis er nach einer durchzechten Nacht in einer anderen Welt aufwacht, in der Welt von Aimee Finicky (Shailene Woodley). Anders als Sutter ist sie einem Morgen danach durchaus aufgeschlossen, auch wenn sie dieses Morgen mit einer ordentlichen Portion Science-Fiction-Literatur würzt. Dafür ist sie alles andere als hip, eben nur ein nettes Mädchen, das noch nie einen Freund hatte. Wider aller Erwartung verlieben sich die Beiden ineinander. Doch kann das auf Dauer gut gehen, wenn sich Sutter weiterhin einer sorglosen Gegenwart verpflichtet fühlt?