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Der Lehrer Ben lebt für die Baseballmannschaft Boston Red Sox, deren Spiele er dank geerbter Dauerkarten immer von einem Ehrenplatz im Stadion verfolgt. Eines Tages verliebt er sich in die Karrierefrau Lindsey. Die Beziehung funktioniert gut, bis die Baseballsaison wieder anfängt.

Nachdem der Autor Carter Webb von seiner Freundin, einer Schauspielerin, verlassen wurde, zieht er von Los Angeles nach Detroit, wo er sich um seine alte, kranke Großmutter kümmern und neuen Lebensmut finden will. Bei seinem Weg zurück ins Leben helfen ihm die Frauen der Nachbarsfamilie, die alle - auf die eine oder andere Weise - Gefallen an ihm gefunden haben.

Cathy Palmer ist eine ganz normale Hausfrau, nachts jedoch schreibt sie Abenteuerromane, in denen sie selbst die Rolle der verführerischen und mutigen Heldin Rebecca Ryan schlüpft. Eines Tages gewinnt Cathy bei einem Wettbewerb eine Reise nach Paris. Dort wird sie in einen Autounfall verwickelt und der resultierende Schock hat für sie fatale Folgen: Sie glaubt, sie sei tatsächlich Rebecca Ryan. Als sie dann auch noch den hübschen Playboy McMann kennenlernt, entwickelt sich turbulentes Abenteuer...

Alex (Patrick Fugit) will ernst machen und um die Hand seiner bezaubernden Freundin Katherine (Jennifer Morrison) anhalten. Doch mit ihrer Antwort hat er nicht gerechnet: Bevor sie 'Ja' sagt, möchte Katherine, die sonst eigentlich glücklich in der Beziehung ist, dass Alex eine von ihr aufgestellte Liste abarbeitet. Neben eher einfach lösbaren Aufgaben wie 'Den Kleiderschrank aufrüsten' und 'Katherine ein Mal die Woche auf einen Überraschungsabend ausführen' hat es die Liste sonst ziemlich in sich. Denn wenn sie seine zukünftige Ehefrau werden soll, muss Alex die ein oder andere gravierende Veränderung an sich vornehmen. Während er nichts mehr will, als Katherine endlich seine Verlobte nennen zu dürfen, kommen ihm allmählich Zweifel, ob diese ihn auch so lieben kann, wie er wirklich ist…