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40 Jahre - Andy Stitzer hat die besten Jahre seines Lebens hinter sich und lebt glücklich und bescheiden in den Tag hinein. Er arbeitet in einem Elektrofachhandel, hat eine kleine Wohnung und eine Vorliebe für Actionfiguren. Allerdings hat er keine Freundin. Schlimmer noch: er hatte noch nie in seinem Leben Sex. Als seine Freunde auf der Arbeit davon erfahren, wollen sie ihm helfen. Mit allen Mitteln wird versucht, Andy mit einer Frau zu verkuppeln, doch das gestaltet sich schwieriger als zunächst gedacht. Auch nach etlichen Versuchen hat sich an Andy's Jungfräulichkeit nichts geändert. Dann tritt Trish in sein Leben, Mutter von drei Kindern. Seine Freunde feiern schon den Erfolg, als Andy ihnen erzählt, dass sie ohne Sex auskommen...

Die junge Musikerin Greta sucht in New York ihr Glück. Während sie an ihrer Musikkarriere arbeitet, verlässt sie ihr langjähriger Freund wegen einer erfolgversprechenden Solo-Karriere als Musiker. Für Gretta bricht eine Welt zusammen, bis sie ein Musikproduzent entdeckt.

Jack Foley ist der erfolgreichste Bankräuber im ganzen Land. An dem Tag, als er aus dem Gefängnis ausbricht, stiehlt er etwas, das viel wertvoller ist als Geld: das Herz von Karen Sisco. Sie ist klug, sie ist sexy, und unglücklicherweise - für Jack - ist sie Federal Marshal von Beruf. Die beiden wollen herausfinden, ob zwischen ihnen mehr ist... als nur das Gesetz.

Eva ist geschieden und alleinerziehende Mutter einer Tochter, deren Weggang ans College bevorsteht, was Eva zu schaffen macht. Wenigstens ihre Arbeit als Masseurin lenkt sie ab, bis sie den lustigen und sympathischen Albert kennenlernt, der ebenfalls allein lebt und ihr wie ein Gleichgesinnter erscheint. Zwischen beiden beginnt eine wunderbare Romanze. Parallel freundet sich Eva mit Marianne, einer ihrer neuen Klientinnen, an, die eine begnadete Dichterin ist, aber etwas zu viel über ihren Ex-Mann herzieht. Als Eva die Wahrheit über Mariannes Ex erfährt, beginnt sie ihre Beziehung zu Albert, die anfangs so perfekt schien, anzuzweifeln ...

In Los Angeles lebt ein illustrer, wohl situierter Freundeskreis. Die steinreiche Franny gehört ebenso dazu wie die Designerin Jane, deren modebewusster Ehemann allseits für homosexuell gehalten wird. Dafür gibt es bei ihr nicht halb so viel Streit wie im Hause von Christine, die gemeinsam mit ihrem Gatten Drehbücher verfasst. Doch der größte Problemfall in der Frauenclique ist ausgerechnet die jüngste, Olivia. Sie lebt alleine, hat ihren Lehrerjob verloren und schlägt sich als Hausmädchen durch, bis sie auf den arroganten Mike trifft.

Ihr Mann möchte die Scheidung. Grund genug für Diane, Koffer und Kinder zu packen und unangekündigt zu ihrer Mutter Grace zu ziehen. Diese hielt sie vorher weitgehend vor ihrer Tochter Zoe und ihrem Sohn Jake geheim, da sie die ältere, dealende Hippie-Dame für keinen guten Einfluss hält. Doch bei ihr in Woodstock lernen die zwei Teenager bald den belesenen Metzgerjungen Cole und die weltoffene Sara kennen. Diane möchte so bald wie möglich wieder weg, doch dann trifft sie den musikalischen Tischler Jude.

Danny ist genau das, was man unter einem Aufreißer versteht. Täglich zieht er mit seinem Kumpel Bernie durch die Kneipen von Chicago und es vergeht kaum ein Abend, an dem er allein nach Hause zurückkehrt. Auch als er die hübsche Werbegrafikerin Debbie kennenlernt, scheint es zunächst eine Sache für eine Nacht zu sein. Doch verblüfft müssen die beiden am nächsten Morgen feststellen, dass da wohl doch etwas mehr ist als nur die pure Leidenschaft. Kurzerhand ziehen sie zusammen. Bernie und Debbies Freundin Joan geben dem jungen Glück höchstens zwei Monate - und es sieht dann tatsächlich auch so aus, als sollten die beiden Pessimisten recht behalten.

Das Liebesleben von John kam mit seiner Scheidung vor sieben Jahren zum völligen Erliegen. Eines Tages trifft er auf die gutaussehende Molly, in die er sich sofort verliebt. Doch anstatt, sich dem neuen Liebesglück mit Molly vollends hingeben zu können, muss er sich mit dem zweiten Mann in Mollys leben herumschlagen: ihrem 21 jährigen Sohn Cyrus. Dieser weigert sich, die neue männliche Konkurrenz zu dulden, und so entbrennt ein erbitterter Kampf um Mollys Liebe und Aufmerksamkeit.