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Sam ist seit einem Jahr Witwer, und sowohl er als auch sein Sohn Jonah sind darüber sehr unglücklich. Eines Tages bringt Jonah seinen Vater daher in eine Radiosendung, wo er in der Öffentlickeit über seine Probleme reden kann. Die Folge: Sam bekommt massenweise Post von weiblichen Verehrerinnen, darunter auch von Annie aus New York, die sich auf den Weg von New York nach Seattle macht, um ihren Traummann kennenzulernen.

Die werdende Mutter Chrissy trifft sich nach langer Zeit mit ihren Jugendfreundinnen Samantha, Teeny und Roberta in ihrer alten Heimat wieder. Gemeinsam schwelgen sie in Erinnerungen an ihre Erlebnisse in den 1970ern, als sie noch zusammen die Gegend unsicher machten.

Die Komikerin Donna Stern (Jenny Slate) nimmt das Leben mit Humor und baut ihre Erfahrungen im Alltag auch immer wieder in ihre Auftritte als Stand-Up-Comedian ein. Am Valentinstag und an den Folgetagen erlebt die junge Frau jedoch so viele Unwegsamkeiten, die für einige Bühnenprogramme ausreichen dürften: Ausgerechnet am Tag der Liebe verlässt sie ihr Freund, der zuvor noch mit Donnas bester Freundin Sex hatte, dann verliert sie auch noch ihren Job. Aus Frust lässt sich Donna auf einen One-Night-Stand mit dem bibeltreuen Max (Jake Lacy) ein – und muss bald darauf zu allem Überfluss feststellen, dass sie schwanger ist. Lückenbüßer Max muss sie jetzt nicht nur ihre Schwangerschaft, sondern auch ihren Abtreibungswunsch beibringen. Trotz alledem versucht Donna aber, ihren Weg aus der Krise mit Humor zu meistern.