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Der erfolgreiche Werbefachmann Nick Marshall kann es kaum fassen: statt wie erwartet in die Chefetage befördert zu werden, erhält die junge Darcy Maguire den Posten – eine Frau wird seine Vorgesetzte! Zu allem Übel muss er auch noch eine Kampagne für Lockenwickler, Nagellack und andere Schönheitsutensilien entwickeln, die über das Vorstellungsvermögen des überzeugten Machos hinausgehen. Aus Mangel an Ideen startet er einen Selbstversuch mit Haarwachs und Strumpfhosen, der in einem Folgenschweren Unfall endet: Auf einmal kann er hören, was Frauen denken und sein Leben als Mann bekommt eine ganz neue Perspektive.

Mehrere Jahre nach dem Schulabschluss treffen sie Freunde Tommy Rowland, Willie Conway, Paul Kirkwood, Andera und Darian Smalls bei einem Klassentreffen in ihrer Heimatstadt Knights Ridge wieder. Zu Schulzeiten lag die Zukunft wie ein offenes Feld vor Ihnen, das sie nur noch bestellen mussten, jetzt haben sich Ängste und Sorgen in die vormals optimistische Stimmung gedrängt. Die ehemaligen Jugendfreunde stehen an der Schwelle zu wichtigen Entscheidungen, die ihr Leben bestimmen werden. So fragt sich der als Musiker arbeitende Conway, ob er die Anwältin Tracy Stover heiraten soll. Auch seine Freunde müssen sich überlegen, wie es auf privatem Gebiet weitergeht. Alte Emotionen kommen während des Treffens wieder hoch und führen zu Konflikten, da sie mit bestehenden Beziehungen kollidieren.

Schon als kleines Mädchen hat sich Sabrina unsterblich in David, den jüngsten Sohn der reichen Larabees verliebt. Doch an der Tochter des Chauffeurs war der notorische Playboy nie wirklich interessiert. Dies ändert sich allerdings schlagartig, als Sabrina nach einem längeren Aufenthalt in Paris wieder zurück auf das Anwesen nach Long Island kommt. Das einstige Mauerblümchen hat sich nun in eine selbstbewusste und strahlende Schönheit verwandelt. Und obwohl David kurz vor seiner Hochzeit steht, ist er von Sabrina schier hingerissen. Doch auch sein älterer Bruder Linus (Harrison Ford) macht mit einem Mal Sabrina heftige Avancen. Aus Liebe und Leidenschaft? Oder will der kühle Manager einfach nur Davids Hochzeit und die damit verbundene, dringend erforderliche Firmenfusion retten.

Die befreundeten Teenie-Mädchen Natalie und Polly sind sehr unterschiedlich. Natalie ist attraktiv und zurückhaltend, Polly unscheinbar und versessen darauf, erste sexuelle Erfahrungen zu sammeln. In Abwesenheit ihres Vaters empfängt Natalie ihren Schulfreund Jeff und löst dadurch heiße Gerüchte aus, während Polly sich in einen New Yorker Baseball-Profi verguckt und deshalb in die Metropole reist.